La trayectoria de Sheik abarca tanto la música popular como el teatro musical. Su álbum debut homónimo de 1996 produjo el exitoso sencillo "Barely Breathing", antes de que su carrera se expandiera ampliamente a la escritura para el teatro.
Compuso la música de Spring Awakening, con libreto y letras de Steven Sater . La producción original de Broadway ganó ocho premios Tony, incluido el de Mejor Musical. Sheik recibió premios Tony a la Mejor Música Original, junto con Sater, y a la Mejor Orquestación. Jonathan Groff , Lea Michele y John Gallagher Jr. formaron parte del elenco original de Broadway. El musical regresó a Broadway en 2015 en una producción de Deaf West Theatre dirigida por Michael Arden .
Una nueva producción de Spring Awakening, ambientada en el circuito Off-Broadway, se presentará en Studio Seaview, con funciones previas a partir del 27 de noviembre y estreno oficial el 17 de diciembre. Danya Taymor dirigirá la obra, con un elenco que incluye a Amalia Yoo, conocida por su papel en John Proctor Is the Villain, en el papel de Ilse.
El nuevo musical Memoirs of Amorous Gentlemen , protagonizado por Sophia Anne Caruso y adaptación del manga de Moyoco Anno realizada por Sheik, tiene previsto comenzar sus representaciones en The Night Egg del Culture Club en Chelsea el 25 de septiembre, en una nueva producción de Rob Ashford .
Entre los demás trabajos de Sheik en el teatro musical se incluyen American Psycho, Alice by Heart, Whisper House, Because of Winn Dixie y Noir.
